विदेश में टूरिंग सेल्समैन के तौर पर काम करने के बाद, उद्यमी राज इसरानी पायरेटेड वीडियो कैसेट के कारोबार से जुड़ गए, खास तौर पर तब जब उन्हें इसके कानूनी पहलुओं के बारे में जानने की जिज्ञासा हुई। राज ने अपनी फिल्म एक डाकू शहर में के वीडियो कैसेट खुद बनाए और मैग्नम, बॉम्बिनो और टाइम वीडियो की मदद से इसे रिलीज किया। हालांकि उस समय मुंबई में करीब 4000 वीडियो कैसेट लाइब्रेरी थीं, लेकिन वे कानूनी तौर पर सिर्फ 300 ही बेच पाए और स्वाभाविक रूप से घाटे में चले गए। राज कहते हैं, "नियमित डीलर को कारोबार में काफी नुकसान उठाना पड़ा क्योंकि वह हर हफ्ते सैकड़ों की संख्या में व्यस्त रहता था, जबकि हम बाजार में बिल्कुल नए थे।" राज ने मैग्नम के हनीफ, टाइम के धीरूभाई और बॉम्बिनो के नानूभाई के साथ बैठक करने का फैसला किया और उन्हें सुझाव दिया कि वे फिल्म निर्माताओं से वीडियो अधिकार खरीदकर व्यवसाय को कानूनी रूप से बदल सकते हैं और सांताक्रूज में यूनाइटेड 3 नाम से अपनी खुद की दुकान शुरू कर सकते हैं, जिसका उद्घाटन मिथुन चक्रवर्ती ने बड़ी धूमधाम से किया था क्योंकि उनका पहला वीडियो कैसेट उनकी फिल्म डांस डांस थी। धीरे-धीरे जब केबल टीवी शुरू हुआ और नारी हीरा ने वीडियो प्रारूप में छोटे बजट की फिल्में बेचना शुरू किया तो व्यवसाय खत्म होने लगा। हालाँकि, बाद में 1992 में परिदृश्य काफी बदल गया जब ज़ी टीवी भारत में आया, उसके बाद सोनी टीवी और स्टार टीवी आए। राज कहते हैं, “आज हमारे पास 900 टीवी चैनल हैं। यह बदलाव तब आया जब YouTube के साथ-साथ OTT के आगमन से खपत कई गुना बढ़ गई।
राज इसरानी के दिमाग में एक और विचार आया और उन्होंने प्रतिभाओं की खोज के लिए भारत की पहली कास्टिंग एजेंसी इसरानी कम्युनिकेशन शुरू की और घोषणा की कि वह शून्य से नायक बना सकते हैं। अपने पिता से प्रेरणा लेते हुए, जिन्होंने बैंगलोर के बीएस नारायण को अपना साझेदार बनाकर प्रोडक्शन में हाथ आजमाया। उनके पिता की कन्नड़ फिल्म नम्मा ऊरु सुपर डुपर हिट साबित हुई और उनकी जीवनशैली बदल गई। “मेरे पिता बहुत अनुशासित व्यक्ति थे और पाकिस्तान से आए प्रवासी थे, जो कोलाबा में कोलाबा कैफे नाम से 2000 वर्ग फीट का कैफे चलाते थे, लेकिन अपने अगले उद्यम नम्मा दारी में उन्होंने अपना पैसा खो दिया और यहां तक कि उन्हें अपना फलता-फूलता रेस्तरां भी बेचना पड़ा और परिवार फिर से पहले जैसी स्थिति में आ गया।
राज ने 2007 में दिनेश लाल निरहुआ के साथ भोजपुरी में एक और गिरिजा ओक और मिलिंद गवली के साथ मराठी में चिंगी का निर्माण किया। दोनों ही फ़िल्में फ्लॉप रहीं, हालाँकि यह दिनेश लाल निरहुआ की दूसरी फ़िल्म थी, जो उनकी सुपर-डुपर हिट रिक्शावाला के बाद आई थी।
राज का प्रोडक्शन से रिश्ता यहीं खत्म नहीं हुआ। उनके बेटे ने पंजाबी में रौनक का निर्माण किया, जो वियतनाम में टीवी चैनल अतरंगी के लिए किंग नाम से शूट किया गया एक रियलिटी शो था, जिसमें सुमन पांडे सेलिब्रिटी एंकर थीं। राज ने जो अगला काम किया, वह था द इंडियन फ़िल्म इंडस्ट्री नाम से एक पोर्टल लॉन्च करना, जिसमें 1913 से 2025 तक की फ़िल्मों के लगभग दस लाख पन्नों का डेटा संग्रहित है। राज ने अपना खुद का प्रकाशन फ़िल्मी बीट शुरू किया, जो छह महीने तक सफलतापूर्वक चला, लेकिन लंबे समय तक पीलिया से पीड़ित रहने के बाद उनके पास इसे बंद करने के अलावा कोई विकल्प नहीं था।
राज इसरानी, जिन्होंने 14 साल तक सेल्समैन के तौर पर दुनिया भर के 54 देशों का दौरा किया है और कहते हैं कि भारत और चीन के विपरीत, तब उनकी प्रतिबद्धता अंतर्निहित थी, फिर भी उन्होंने हार नहीं मानी है। फ़िल्मी शॉर्ट फेस्ट के बाद, उन्होंने स्टैंड-अप कॉमेडियन और अन्य नई प्रतिभाओं का समर्थन करने के लिए फ़िल्मी माइक शुरू किया। राज इसरानी कहते हैं, "70 साल की उम्र में मैं इसरानी इंडस्ट्रीज की रीढ़ की हड्डी हूं और तीन और प्रोजेक्ट शुरू करने के लिए काफी युवा हूं और आगे बढ़ने के लिए उत्सुक हूं। मेरी बेटी मेघा, हालांकि शादीशुदा है और बैंगलोर में बस गई है, वह ग्राहकों को दी जाने वाली सामग्री के साथ-साथ बजट का भी ध्यान रखती है।"